Historia:

Algunos autores aventuran que el origen del pueblo hubiera sido la repoblación de personas procedentes de Toledo en torno al siglo XII. Los primeros datos los encontramos en el censo del Marqués de la Ensenada en el siglo XVIII en el que se refleja que vivían “trece vecinos y una viuda”. En 1909 contaba con 90 vecinos y escuela propia. Eran de destacar los yacimientos de asfalto que se encontraban en su término municipal. Desde que se construyó la línea ferroviaria conocida como Santander- Mediterráneo a comienzos del siglo XX hasta su cierre el año 1985, Toledillo contó con apeadero. Dependiente del Ayuntamiento de Pedrajas, al anexionarse este al de Soria en 1972 paso a ser otro barrio de la capital. Atraviesa la localidad la Nacional 234 de Burgos a Sagunto.

Puntos de interés:

1. Iglesia de Nuestra Señora del Rosario: probablemente construida en el siglo XII pero profundamente reformada en el siglo XVI. Es una construcción rústica, de mampostería y sillar de refuerzo, con marcados contrafuertes. La puerta se abre al sur con un sencillo arco de medio punto, en el lado norte se construyó la sacristía y a los pies del templo se levanta una espadaña con dos campanas. La nave se cubre con bóveda de cañón apuntado y la cabecera tiene planta cuadrada y bóveda estrellada. El arte mueble corresponde al retablo mayor que data del siglo XVIII con una imagen posiblemente gótica de Nuestra Señora de Belén y a otros dos pequeños retablos del siglo XVIII.
2. Lavadero público: edificio catalogado y en bastante mal estado, mantiene el estanque y parte de su estructura.

Ejemplos de arquitectura tradicional: algunos edificios de la localidad conservan características de las construcciones tradiciones, como los muros de mampostería y los grandes dinteles en los vanos.